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Casarrubuelos es de origen romano. En el siglo XI fue habitada por los moros y en 1083 pasa a poder de los castellanos tras la reconquista de Toledo por parte del Rey Alfonso VI. El 6 de abril de 1154 es cedido a Illescas por el monarca Alfonso VII mediante Carta-Puebla. Tras pertenecer a la Iglesia de Toledo, Casarrubuelos pasa a incorporarse a la Tierra de Madrid como aldea de Realengo en 1222 tras el fuero otorgado a Madrid en 1222 por Fernando III el Santo.

En 1653 se funda la Hermandad del Santísimo Cristo de la Vera-Cruz y, desde esta época, se celebra la festividad de la Vera Cruz el 3 de mayo con fiestas populares y la procesión de la imagen del santo.

Durante la Guerra de la Independencia el Monasterio de Santa María de la Cruz es saqueado por las tropas francesas. El pueblo es atacado por los franceses y reducido a cenizas. Tras la quema de las campanas, una en 1829 y otra en 1856, se reedifica el pueblo y vuelve a repoblarse.

A principios del siglo XX se construye la carretera que enlaza Casarrubuelos con la de Toledo y se instala el primer servicio de abastecimiento de luz eléctrica a la población. En la década de los 50 se produce el abastecimiento de agua potable a las viviendas de la localidad y el tendido de saneamientos. En los 70 se inicia la pavimentación de algunas calles y no es hasta 1994, con la rehabilitación del casco antiguo, cuando llega el asfaltado total de las calles y la reordenación del tráfico.

Actualmente, entre los servicios que ofrece Casarrubuelos se encuentra dos escuelas infantiles, un colegio, un polideportivo municipal y la piscina, campos de fútbol, un centro cívico, una escuela de danza, una escuela de música, un centro de salud y un centro de mayores.