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A partir de ese año, el municipio pasa a jurisdicción real tras varios siglos de litigios entre la villa y el cabildo catedrático.

Durante los primeros años del siglo XVI, el municipio contó con un importante patrocinio ejercido por el cardenal Cisneros quien mandó restaurar el alcázar y las fortificaciones.

La villa comenzó a perder el favor real debido a que durante la Guerra de las Comunidades el illescano Francisco de Guzmán perteneció al ejercito comunero siendo capitán de la compañía de Padilla.

A mediados del siglo XVIII, según el catastro de Ensenada, la villa se convirtió en un núcleo semiurbano con una población de más de 1.000 habitantes entre los que había una importante presencia de hidalgos y clérigos. La principal fuente de la villa era la agricultura.

Durante el siglo XIX, se produjo la desamortización que afectó a las instituciones eclesiásticas cuando las tropas francesas desmantelaron el monasterio de los franciscanos descalzos. A mediados de siglo, la villa solo contaba con 300 casas y  partir de ese momento se inició un lento desarrollo al que contribuyó la llegada del ferrocarril en 1876. Se mejoraron así las comunicaciones con el resto de villas y municipios.

En el siglo XX se produjo una lenta recuperación demográfica que tuvo su explosión en los años 60 cuando se produjo la expansión del casco urbano y un gran desarrollo industrial y del sector servicios.

Actualmente, el municipio se encuentra viviendo su segundo momento de expansión porque en Illescas se ha situado la Plataforma Central Iberum, el primer eco-polígono logístico de Europa. Esto ha hecho que la localidad se posicione en el epicentro de la logística española desde donde operan grandes compañías internacionales como Amazon, Toyota, Airbus, H&M, entre otras. Este gran despliegue de multinacionales ha provocado un aumento de las oportunidades laborales en la zona.